不同溶剂对Sn1和Sn2亲核卤化反应有什么影响

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/03 09:35:23
不同溶剂对Sn1和Sn2亲核卤化反应有什么影响

不同溶剂对Sn1和Sn2亲核卤化反应有什么影响
不同溶剂对Sn1和Sn2亲核卤化反应有什么影响

不同溶剂对Sn1和Sn2亲核卤化反应有什么影响
一般极性增强,有利于SN1反应.

 
过渡态的极性大于反应物,因此,极性大的溶剂对过渡态溶剂化的力量也大于反应物,这样溶剂化释放的能量也大,所以离解就能很快地进行.增加溶剂的极性能够加速卤代烷的离解,对SN1历程有利.
亲核试剂电荷比较集中,而过渡态的电荷比较分散,也就是过渡态的极性不及亲核试剂,因此,增加溶剂的极性,反而使极性化大的亲核试剂溶剂化,而对SN2过渡态的形成不利.因此,在SN2历程中增加溶剂的极性一般对反应不利.极性小的溶剂对SN2有利.
如:C6H5CH2Cl水解的反应,在水中按SN1历程,在极性较小的丙酮中则按SN2历程进行.

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